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Quando os primeiros colonizadores chegaram à Porto Seguro, em 1535, havia uma
enorme aldeia de índios Tupinambás no lugar em que hoje está o centro de Trancoso. Os portugueses começaram a consolidar seu domínio da região
com a chegada dos jesuítas, em 1550, que passaram a catequizar os índios.
Em Trancoso, os padres jesuítas construíram a Igreja de São João Batista, cartão
postal do povoado, em 1583. Permaneceram na pequena vila até o início do século XVII, quando foram obrigados a deixar o local por causa dos
constantes ataques dos índios Aimorés, que viviam no interior do Estado da Bahia.
Os jesuítas conseguiram voltar para a região em 1620 e chamaram o povoado de
Vila São João Batista. Mais de cem anos depois, os jesuítas foram expulsos novamente da terra, porém dessa vez pelo Marquês de Pombal. Ao
invés de lutas contra índios ariscos, os problemas da ocasião eram de ordem política e ficaram conhecidos como Guerra das Missões. Em meados
do século XVIII, o então rei de Portugal D. José I assinou o Tratado de Madri, que demarcava as novas fronteiras brasileiras em substituição
ao Tratado de Tordesilhas.
Para que o Tratado de Madri fosse implementado, várias tribos indígenas teriam
de ser removidas para outras regiões, o que gerou uma guerra contra os índios e os padres jesuítas que ofereciam a eles total apoio. O Marquês
de Pombal resolveu, então, expulsar os jesuítas tanto de Portugal quanto do Brasil, além de mudar o nome de todas as vilas que possuíam nomes
de santo.
Foi assim que a Vila de São João Batista passou a ser chamada de Trancoso, onde
viviam até a década de 70 apenas descendentes de portugueses, índios e muitos pescadores. Mas ao contrário do que aconteceu com Arraial
d'Ajuda, que é outro distrito de Porto Seguro, Trancoso parece até hoje um povoado da época colonial, apesar da invasão dos hippies na década
de 70.
Muitos hippies foram para a região durante a ditadura para fugir das
perseguições, mas foram totalmente integrados à paisagem. Ao invés de alterar a estrutura da vila, os hippies mantiveram a mesma arquitetura
colonial das casas em total clima de paz e harmonia com a natureza.
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